Nos anos 20, um autor teatral (John Cusack) se vê forçado a aceitar no elenco da peça uma jovem (Jennifer Tilly) sem nenhum talento, pois ela é namorada do gângster que produz o espetáculo. E como se isto não bastasse, o guarda-costas da jovem (Chazz Palminteri) resolve interferir o tempo todo no roteiro da peça. (e 14 – Estimado 14 Anos)