O navio Cuban Queen encalha próximo da costa da Flórida. Walter McCracken (George Barbier), o dono da companhia ordena que o jovem executivo Jay Williams (John Payne) vá para lá (apesar de faltarem poucos dias para seu casamento com Terry (Cobina Wright), filha de Walter), e convença os passageiros a embarcarem em outro navio e a assinarem uma renúncia que exima a companhia de culpa. Todos assinam com exceção de Nan Spencer (Alice Faye), que concorda em ir para Havana de avião mas só assina se as suas férias forem agradáveis e totalmente pagas pela companhia de navegação. Assim Jay vai com Nan para Havana, na intenção de garantir que tudo corra bem. Jay pensa que tudo está resolvido e que pode voltar para Nova York, mas Nan diz que só assinará no final das suas férias de duas semanas se ela tiver se divertido bastante. Isto obriga Jay a remarcar o casamento, mas Nan não se diverte, apesar de estar sendo bem tratada, pois quer romance. (e Livre – Estimado Livre)