Tim Dunphy (Shawn Hatosy) arruma um belo problema quando com alguns amigos, todos chapados, batem num carro estacionado. Até aí tudo normal, não fosse por um pequeno detalhe…era um carro da polícia! Dunphy (Alec Baldwin), o pai machão, resolve mandá-lo para um colégio super rigoroso. Agora sim, fora de sua cidade, sem seus amigos, no meio de um monte de caras esnobes e enfrentando um inspetor que não larga do seu pé, Tim se sente ferrado até os ossos. Até a hora em que conhece a linda Jane Weston (Amy Smart), aí o coração fala mais alto e os hormônios correm soltos…ela é seu ponto de retorno…ou de início? Tudo isso em meio a uma agitada trilha sonora que inclui hits dos anos 70 interpretados por: The Eagles, Paul McCartney, Yes, The Who, The Beach Boys e muito mais.