Bill (Aaron Eckhart) tem a vida mais aborrecida do mundo. Ele é um mero acessório para a sua família: tem um emprego sem futuro no banco do sogro e passa o tempo a discutir com a mulher (Elizabeth Banks) sobre o seu escessivo amor por chocolate, enquanto ela tem dificuldade em admitir a sua “amizade” com o pivot da televisão local. Mas o seu destino começa a mudar quando se torna mentor de um adolescente super-confiante, que engendra a renovação de Bill com a ajuda da atraente vendedora de lingerie (Jessica Alba). Juntos, o trio ataca a triste vida de Bill com humor e energia, forçando-o a perseguir o seu sonho: ser financeiramente independente e seguro de si mesmo.