Kevin Caffery é um ladrão profissional que invadiu a mansão de Max Fairbanks, um bilionário. O lugar era para estar supostamente desocupado, mas Max, que é casado, foi para a mansão com uma “amiga”, Miss Setembro, e esperava ter uma noite perfeita,. Entretanto ele ouve um barulho e pega Kevin com a mão na massa, chamando então a polícia. Tudo poderia terminar naquela hora, mas repentinamente Max tem a idéia de “roubar o ladrão” e afirma para os policiais que o anel que Caffery está usando é dele. Kevin protesta, pois é um anel de estimação que foi dado por Amber Belhaven, sua namorada, mas os policiais não acreditam e Max retira o anel do dedo de Kevin e coloca no seu. Inconformado, Kevin é levado preso, mas no caminho foge. Deste instante em diante Kevin, ajudado por seus amigos, faz tudo para prejudicar o magnata, que se recusa em devolver o anel. Surge entre eles uma batalha de egos, que pode afetar Max com um escândalo público, ruína financeira, divórcio e processos criminais.