Justine Last (Jennifer Aniston) é uma mulher frustrada com seu casamento, já que seu marido apenas pensa em fumar maconha com seu amigo Bubba (Tim Blake Nelson). Cansada do atual relacionamento, ela acaba se envolvendo com Holden Worther (Jake Gyllenhaal), um colega de trabalho que acredita ser Holden Caufield, narrador do livro “O Apanhador no Campo de Centeio”. Além de ter que lidar com a personalidade de Holden, a vida de Justine se transforma completamente após Bubba descobrir que ela está tendo um caso.