Jake Puloski é responsável pela Prisão Rockwood, uma prisão de segurança mínima em ruínas. Quando Jake requisita fundos para fazer algumas reformas, ele é demitido pelo desonesto diretor, o milionário Eli Rockwood (Randy Quaid). Eli não quer que algo fique no caminho da fusão de sua companhia com a milionária Gloria Beaumont (Kirstie Alley). Jake conclui que não tem nada a perder e arquiteta um brilhante esquema, deixando quatro dos mais talentosos presos fugirem para roubar uma das lojas de departamentos de Eli, um plano que trará publicidade negativa para ele, mostrando a prisão como um clube de campo.