Procurando Amanda se foca em Taylor Peters (Matthew Broderick), um escritor de comédia decadente nada satisfeito com seu trabalho atual, porém foi o único que ele pôde conseguir depois de uma luta contra o álcool e outras substâncias. Sua linda esposa (Maura Tierney) nunca o deixou só, mas ela chega ao seu limite quando desconfia que Taylor está apostando em cavalos novamente. Quando Taylor fica sabendo que sua sobrinha de 18 anos, Amanda, (Brittany Snow) está morando em Las Vegas, trabalhando como prostituta, ele percebe que a melhor maneira de se redimir com sua esposa e mostrar que mudou, é indo para Vegas convencer sua sobrinha a ir a uma clinica de reabilitação – mas a viagem a cidade do pecado não é exatamente o melhor remédio para a sua recuperação contra o álcool e seus problemas com o jogo.