Mom o segundo Winter Comiket chegando, a Blessing Software vem produzindo vigorosamente seu novo jogo, “How to Raise a Boring Girlfriend”. Apesar de Utaha Kasumigaoka e Eriri Spencer Sawamura terem deixado o círculo, Megumi Katou e Tomoya Aki estão esperançosos de que, ao manterem a visão original de Tomoya para o jogo, sua próxima criação excederá a edição anterior da Blessing Software. Com a adição dos novos membros Iori e Izumi Hashima, o desenvolvimento segue – mas não sem sua cota de contratempos. As coisas raramente saem como planejado na indústria de simulação de namoro, com inúmeros obstáculos forçando Tomoya a decidir entre ajudar seus amigos ou completar o jogo.