Após tentar roubar um carro, Cosimo (Luis Guzmán) é preso em flagrante, em plena Collinwood. Ao chegar à cadeia ele conhece um outro presidiário, condenado à prisão perpétua, que lhe explica o plano de um grande roubo. Empolgado com a idéia, Cosimo precisa sair da prisão para dar prosseguimento ao plano e, com isso, pede a Rosalind (Patricia Clarkson), sua namorada, que encontre alguém que assuma a autoria de seu crime em troca de US$ 15 mil. Rosalind vasculha toda Collinwood, mas encontra mais interessados em participar do plano de Cosimo do que em trocar de lugar com ele. Até que ela encontra Pero (Sam Rockwell), um boxeador fracassado que aceita assumir a autoria do crime. Confiante no sucesso do plano, Cosimo conta a Pero os detalhes do plano, mas o que ele não contava era que o juiz não acreditaria na história de Pero e o libertaria, deixando-o livre para colocar o plano em prática sem a participação de Cosimo.